विवेक ओबेरॉय, स्टार बनने और संजय दत्त के साथ शूटआउट एट लोखंडवाला में काम करने से पहले, अभिनेता ने खुलासा किया कि संजय दत्त उर्फ संजू बाबा ने एक बार लड़कियों को इंप्रेस करने में उनकी मदद की थी, जब विवेक एक मात्र बच्चा था, अजमेर के एक बोर्डिंग स्कूल में पढ़ता था।
संजय दत्त उस समय विवेक ओबेरॉय के पिता सुरेश ओबेरॉय के साथ एक फिल्म की शूटिंग के लिए अजमेर में थे, जब उनकी मुलाकात उनके स्कूल में एक युवा विवेक ओबेरॉय से हुई।
हाल ही में एक इंटरव्यू में, अभिनेता ने पूरी घटना का वर्णन किया और कहा, “यह मुझे मेमोरी लेन में ले गया, उन दिनों तक जब मैं अजमेर के रिपोर्टेड मेयो कॉलेज में एक बोर्डिंग स्कूल में पढ़ रहा था। मेरे पिता जयपुर में पास में ही शूटिंग कर रहे थे और उन्होंने मुझे स्कूल में आकर सरप्राइज देने का फैसला किया। पिताजी को देखकर आश्चर्य हुआ, लेकिन लंबे बालों वाले संजय दत्त को कार से बाहर निकलते हुए देखकर मैं हैरान रह गया। वह पिताजी के साथ शूटिंग कर रहे थे और उन्होंने ‘हाय’ कहने के लिए साथ आने का फैसला किया। उस समय भी, वह अब तक का सबसे आकर्षक दोस्त था। मुझे अपना मौका पे चौका पल याद है, मैंने बाबा भाई से अनुरोध किया था कि क्या वह मेरे साथ दस मिनट के लिए सड़क के उस पार मेयो गर्ल्स स्कूल देखने आएंगे। यह महाकाव्य था!”
उन्होंने यह भी कहा, “जब वह मेरे साथ अंदर आए, तो द्वार खुल गए। चौकीदार वहीं अगापे खड़े थे। लड़कियां बैलिस्टिक हो गईं और मुझे राजा की तरह महसूस हुआ! उस दिन के बाद के महीनों तक, मैं अभी भी उनकी उधारी की महिमा का आनंद ले रहा था। असली स्टार तो चला गया था लेकिन मैं स्कूल में मिनी स्टार बन गया था। यहां तक कि जब मैं संजय दत्त की फिल्म, फर्स्ट-डे फर्स्ट-शो देखने के लिए स्कूल से चुपके से निकलने के लिए गंभीर संकट में पड़ गया, तो मैं अंदर से मुस्कुरा रहा था। वह मेरे आइकन थे, ”